Нужно ли заливать масло через отверстие свечи на зимний сезон?

Из мануала - нет:

Если моторная коса не будет использоваться дольше 6 недель, необходимо подготовить ее к хранению.
• Полностью опустошите топливный бак и карбюратор.
• Горючее имеет ограниченный срок хранения и может привести к появле-
нию осадков в бачке и карбюраторе.
• Остатки горючего в резервных канистрах необходимо использовать в дру-
гих двигателях или утилизовать их.
• Металлический режущий инструмент необходимо очистить и слегка сма-
зать моторным маслом
• Перед новым запуском в эксплуатацию заправить моторную косу свежей
топливной смесью.

Можно капнуть кубик масла и провернуть коленвал чтобы масло разошлось по стенкам

Не нужно этого делать. После первой заводки, залитое масло в цилиндр может вывести свечу зажигания из строя. Да и при сгорании масла кольца могугут залипнуть в канвках, в поршне